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Alaynia
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Buenas!!! Al intentar hacer la síntesis propuesta, a partir de benceno, de dos maneras distintas me ha surgido una duda respecto una de ellas. Y es saber si la siguiente forma de obtener el producto es viable o no.
Muchas gracias por vuestra ayuda.
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Germán Fernández
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Hola Alaynia, el primer bromo entra en meta respecto al nitro, pero el segundo bromo entra en orto/para respecto al primer bromo.
Cuando en un benceno tienes nitro y bromo, dirige el bromo.
Una solución a este problema es comenzar poniendo un nitro que pasas a amino, lo proteges y prosigues nitrando en para y bromando en orto. Para terminar desproteges el amino y lo eliminas con Sandmeyer.
SAludos
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Alaynia
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Hola Germán!!! Muchas gracias por la respuesta (ya hice las etapas que me indicaste). Si no he entendido mal aunque ponga 2 bromos a la vez, es como si uno entrara primero y entonces éste es el que dirige respecto a la posición del otro bromo. ¿Entonces, el grupo nitro no acostumbra a dirigir?
Un saludo!!
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Wilbertrivera
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Hola ..
Desearia, puedas analizar la siguiente retrosíntesis y resolver algunas dudas que aún los tienes respecto a los efectos orientadores y la activación o desactivación del anillo bencénico hacia las reacciones de SEA.
Saludos:
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Alaynia
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Hola Wilbert!
En lugar de hacer la retrosíntesis que me propusiste he hecho la síntesis directa (otros deberes ). Sólo tengo una duda, y es que he añadido los 2 Bromos después de proteger la amina (pues es un grupo cesor), en cambio en la retro que hiciste has sacado los 2 Br cuando estaba la amina. Cuál es la opción correcta (bueno supongo que la tuya pues eres el profesor), pues ambos grupos son cesores resonantes.
Muchas gracias!
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Germán Fernández
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Hola Alaynia, diría que tu síntesis está genial. Pienso que es buena idea introducir los bromos con el amino protegido, cuando está libre se protona con el ácido de Lewis y comienza a orientar meta.
Solo una observación, al proteger queda un metilo en lugar de un cloro sobre la amida
Un saludo
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