TEMA:

he leido en varias paginas, pero en especial en un libro de quimica organica, creo que fue en el Mcmurry, donde mencioanan que indrustrialmente se puede sintetizar acido piruvico, apartir de acido tartarico usando disulfato de potasio, la verdad no comprendo de que forma podria lograrse, habria forma de sintetizar el acido piruvico apartir de propanona, ?

pero como se lleva acabo la sintesis? cuales el mecanismo de reaccion, esto me interesa para un proyecto de fin de semestre para la sintesis de alanina,
reaccionando acido pirubico con cloruro de amonio catalizado por metanal.

Hola, el ácido pirúvico puede obtenerse mediante oxidación del 1,2-propanodiol, por calentamiento de una mezcla de ácido tartárico e hidrogeno sulfato de sodio y por adición de cianuro de potasio a cloruro de etanoílo seguido de hidrólisis. Te indico este último método:



Partiendo de propanona podríamos halogenar su posición alfa con bromo en medio ácido y tratar de sustituir el bromo por -OH, oxidando posteriormente el alcohol.

Saludos

en el caso de la propanona que propones, la halogenacion se daria por via radicalaria? y si es asi, podriamos hacerlo con cloro, esque bueno por ahora creo que la facultad no cuenta con bromo, y no se si consigan este semestre, por otra parte, la reaccion que plantie para obtener la alanina, es correcta, o habria posibilidades de que la aminacion callera sobre el carboxilo, en lugar de el carbonilo alfa.?
algo masn, en el caso de una alogenacion via radicalaria, cabe la posibilidad de que se formen tanto anhidrido acetico y el halogenuro de alcanoilo, y pues que se renueve el halogeno , pero que posibilidades hay de que se forme el anhidrico acetico, o el halogenuro de alcanoilo, cual predomina,? segun yo, por afinidad electronica, el radical halogenuro atacaria predominantemente al radical del alcano, antes de que los radicales de alcano se unieran, como afectaria la termodianmica en este caso, pues en este metodo utilizariamos calor para romper la molecula de cloro.

Hola, la halogenación del carbono alfa transcurre con formación de enoles, no es radicalaria.

www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolato...hidos-y-cetonas.html

Puedes realizarlo con cloro en medio ácido y CCl4 de disolvente.

Saludos