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Dudas con los auxiliares quilares de Meyer 12 años 1 mes antes #137

Hol amigos como estan? tengo una duda, mas que duda, como que no acepto la justificación que eh elido acerca del tema, a continuación voy a poner el mecanismo para obtener centro asimetricos cuaternarios utilizando el auxiliar quiral de Meyer( lactamas biciclicas)

Se forma el enolato, el cual ataca a un halogenuro de alquilo,como ninguna cara presenta restriccines, este no presenta esterioquimica definida, mi problema esta en el paso q sigue, ahora el segundo grupo entra por la cara de abajo solamente, por lo que lei se atribuye esta selectividad a factores electronicos del N, y a la presencia del gurpo metilo que se encuentra en la cara de arriba. Tambien encontre que debido al angulo de ataque, y concavidad del reactivo la cara de abajo esta favorecida, pero me marea el hecho de que estos factores estan presentes tambien para la entrada del primer grupo.....
Por que solo influyen en el segundo grupo entrante?
Por que el R4 entra selectivamente? (eso de facotres electronicos no me convence:P )

Saludos gracias!

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Dudas con los auxiliares quirares de Meyer 12 años 1 mes antes #141

Hola Hergro, los auxiliares quirales permiten obtener de forma mayoritaria un determinado estereoisómero. Una forma de conseguirlo es impidiendo un lado de la molécula reactiva. En el ejemplo que propones la cara de arriba está más impedida que la de abajo, por el metilo e isopropilo y la alquilación del enolato de éster tendrá lugar mayoritariamente por la cara de abajo, tanto en la primera alquilación como en la segunda. Desde mi punto de vista los impedimentos estéricos son el factor principal de la estereoselectividad, en este caso.

Añando un ejemplo detallado:



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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Dudas con los auxiliares quilares de Meyer 12 años 1 mes antes #147

gracias german por la respuesta! claro yo pienso igual que vos que la cara de arriba esta impedida por efectos estericos, pero el bibliografia, despues te paso el libro, creo que era el March\'s o el Smith, dice que el primer grupo entra por ambas caras, si vos cortas la reacción solo en la primera alquilacíon obtenes la mezcla racemica, pero en cambio la entrada del segundo grupo si es mayoritariamnte por abajo, eso es lo que me extrana, que solo para el segundo grupo halla selectividad!

Saludos!

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