TEMA:

Buenos días! Para cuando lean esto. Esta duda me surgió debido al post de la me#tanf#etami#na y pensé en qué sustancias estimulantes si estaban aprobadas para uso en personas, de ahí me surgió la duda del metilfenidato.

Me he inventado una "síntesis" es más, de hecho ni la he completado porque no sabría seguir, o ya empiezo a divagar cosas raras.

Pero hasta el punto que he llegado quería saber si estaban bien la secuencia de reacciones, esto me ha servido como ejercicio para repasar algunas reacciones interesantes que vi en Organica2



1. se hace reaccionar fenilacetona mediante una reacción de halo formo para obtener la sal del acido fenilacetico y se hidroliza.

2. Esterificación de Fisher para obtención del éster

3. Aquí tengo una duda, ya que no lo recuerdo bien, para halogenar ese enlato, no sé si es viable solo con bromo o hacían falta condiciones especiales. Luego además creo que lo suyo sería hacerlo en realidad en medio ácido para evitar la poli-bromación.

Sea como sea, he querido meter ahí un halógeno para "funcionalizar" y luego meter la piperidina de alguna manera, es aquí donde ya no he sabido seguir.


Un saludo!!! y millar de gracias como siempre.

Lo tienes hecho.  No necesitas halogenar el enolato de éster, simplemente atacas con él a la 2-cloropiridina.  El anillo piridina hidrogena mejor que el benceno, especialmente en presencia de ácido (H2, Pd, AcOH) y ya tienes listo tu fármaco estimulante. 

Buenas noches, Rubén!!!

Hola! Gracias por la brevedad!! Puedes recordarme un poco porfa como es que se daba el mecanismo, ¿no puede ser sn2 en un enlace plano entiendo. Si es una sustitución supongo que se parece más a la sustitución en benceno desactivado pero creo que nunca he llegado a ver el mecanismo o saber como se llama para buscar información.


Gracias y un saludo!!!

pd: no es necesario que respondas tan brevemente jejej, aunque lo agradezco mucho. Estoy fuera del "ciclo escolar" hasta septiembre, así que las dudas no me corren prisa, son puras ansias de saber

Vale, investigando un poquillo, creo que se trata de una "sustitución NUCLEOFILA aromática" vi estas reacciones pero muy por encima durante el curso sin darle mucha importancia y principalmente en el benceno, mediante mecanismos de adicion-eliminacion y via bencino.

Tampoco tengo muy mirados los heterociclos. La suerte que esta web creo que tiene bastante material de heterociclos, así que los empezaré a mirar!