Una desconexión es buena, muy buena o excelente, sólo cuando se conoce la probabilidad alta de la ocurrencia de la reacción química (inversa de la desconexión). Siendo un poco más exigentes o precisos, cuando el mecanismo de la reacción química es totalmente claro y conocido.
Entonces uno debe preguntarse: ¿Cuál es la reacción química del o los sustratos generados con la desconexión, que me permiten formar la molécula desconectada?
Particularmente, cuando los productos o sustratos aromáticos tienen varios sustituyentes, se tiene que tener cuidado con el efecto director de los sustituyentes.
En el caso que propones, el F en el florobenceno es orientador orto/para, además desactivante del anillo, de manera que un electrófilo irá a esa posición, lo que no ocurre con los sustratos que propones.
En la otra alternativa, no es posible alquilar directamente un anillo bencénico con un grupo alquilo (éste debe estar como haluro, alcohol o alqueno), por lo tanto tampoco ocurrirá la formación del producto que esperas.
Te propongo un árbol de síntesis, a través de una desconexión buena, dejando en algunos casos una intgerrogante, para que tú completes la reacción química. Te parece?.
Saludos. Wilbert