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TEMA: Conjunto de Reacciones

Conjunto de Reacciones 2 meses 3 días antes #12452

Necesito ayuda con este problema:

Un alcohol secundario (A) se hace reaccionar con ácido fosfórico en caliente para formar 3 olefínas (B), (C) y (D) que son isómeros entre si. Ninguna de estas 3 olefinas tiene isomeria cis/trans ni Z/E.
La olefina que se forma en mayor proporción es la (C) y cuando se somete a un proceso de ozonolisi se sabe que por cada mol de (C) solo se forman 2 moles de dimetilcetona.
Cuando la olefina (D), que es la que se forma en proporción intermedia, se trata con ozono se forma el ácido fórmico y una cetona asimétrica (E) la cual se sabe que es una metilcetona y contiene 4 hidrógenos alfa.
Y cuando la olefina (B), la que se forma en menor proporción, se trata con ozono da lugar a la formación de 2 ácidos carboxílicos: el fórmico y el 2,2 dimetilpropanoico.
Fnalmente, cuando las 3 olefinas se someten por separado a un ataque electrofílico con HCl seguido de una sustitución nucleofílica con NaOH, la olefina (C) y la (D) dan 2 alcoholes terciarios (F) y (G). Pero la olefina (B) da un alcohol secundario que coincide con el compuesto (A).

Tengo que encontrar todo el proceso que va de A hasta G.
Gracias

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Última Edición: por gtarri.

Conjunto de Reacciones 2 meses 2 días antes #12460

gtarri escribió: Necesito ayuda con este problema:

Un alcohol secundario (A) se hace reaccionar con ácido fosfórico en caliente para formar 3 olefínas (B), (C) y (D) que son isómeros entre si. Ninguna de estas 3 olefinas tiene isomeria cis/trans ni Z/E.
La olefina que se forma en mayor proporción es la (C) y cuando se somete a un proceso de ozonolisi se sabe que por cada mol de (C) solo se forman 2 moles de dimetilcetona.
Cuando la olefina (D), que es la que se forma en proporción intermedia, se trata con ozono se forma el ácido fórmico y una cetona asimétrica (E) la cual se sabe que es una metilcetona y contiene 4 hidrógenos alfa.
Y cuando la olefina (B), la que se forma en menor proporción, se trata con ozono da lugar a la formación de 2 ácidos carboxílicos: el fórmico y el 2,2 dimetilpropanoico.
Fnalmente, cuando las 3 olefinas se someten por separado a un ataque electrofílico con HCl seguido de una sustitución nucleofílica con NaOH, la olefina (C) y la (D) dan 2 alcoholes terciarios (F) y (G). Pero la olefina (B) da un alcohol secundario que coincide con el compuesto (A).

Tengo que encontrar todo el proceso que va de A hasta G.
Gracias


Por empezar, tendrías que saber qué reacción da el ácido fosfórico en caliente. Segundo, ¿qué alqueno da por ozonólisis dos moles de acetona?
Tercero, revisa la estructura del ácido 2,2-dimetilpropanoico, juntando el ácido fórmico y eso podés darte una idea de ese alqueno.
Para la D, tenés que plantear la deshidratación de la olefina C, que da dos isómeros de posición.
"Fnalmente, cuando las 3 olefinas se someten por separado a un ataque electrofílico con HCl seguido de una sustitución nucleofílica con NaOH, la olefina (C) y la (D) dan 2 alcoholes terciarios (F) y (G). Pero la olefina (B) da un alcohol secundario que coincide con el compuesto (A)." Esta parte está rara, porque las tres olefinas con HCl tenderán a formar un carbocatión terciario (directamente o a través de un reordenamiento), el cual imposibilita una SN2 con NaOH.

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