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TEMA: Sintesis del acido p-acetamidobenzoico

Sintesis del acido p-acetamidobenzoico 1 año 8 meses antes #11172

Hola soy estudiante universitaria y estoy en clases de orgánica 3 por lo cual en el laboratorio estamos haciendo la síntesis de la benzocaína por etapas y estoy realizando la segunda etapa recién.
Espero me puedan ayudar ya que me cuesta mucho esta materia y espero poder entenderla mejor con ayuda de ustedes.

En el procedimiento dice que en un vaso precipitado de 600 mL se introduce la n-acetil-p-toluidina obtenida en la primera etapa y se añade sulfato magnésico y agua caliente. La mezcla se calienta con agitación hasta una temperatura de 80°C aproximadamente y se añade la cantidad adecuada de permanganato potásico en pequeñas porciones. A continuación, se leva la temperatura de la mezcla hasta 80°C y se prosigue durante 50 minutos la agitación a dicha temperatura (al cabo de este tiempo la disolución adopta un color marron). Finalmente se añade 1 mL de etanol, se calienta la disolución durante 10 minutos más, se lavan bien los bordes del vaso para eliminar restos de permanganato y se filtra en caliente a través de un embudo buchner provisto de una capa de celita. la disolución filtrada debe ser transparente; si queda algo de color del permanganato se elimina con una gota de disolución de bisulfito. Se enfría en un baño de hielo y, cuando está fría se añade cuidadosamente ácido sulfúrico (20%) hasta pH ácido. Aparece un sólido blanco que se filtra, se seca en estufa y se pesa.


¿por que se lleva a una temperatura de 80°C y luego a 90°C?
El etanol ademas de poder eliminar restos que hayan quedado de oxidante ¿cumple alguna otra función o solo esa?
en el procedimiento dice que se adiciona H2SO4 hasta pH acido ¿ que tan ácido debe quedar?

disculpen si las preguntas son muy obvias pero necesito entender lo que estoy haciendo y el de porque cada cosa por muy facil que pueda ser.

Muchas gracias

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Última Edición: por CNGU.

Sintesis del acido p-acetamidobenzoico 1 año 7 meses antes #11224

Hola¡
El proposito de la temperatura es realizar el proceso de oxidación lo mas suavemente posible, ya que el permanganato es un oxidante muy energico. No obstante, aunque enérgico, en un principio la reaccion es algo lenta, por ello el que tengas que calentar a medida que vas añadiendo el permanganato. Una vez añadido lo llevas a 90ºC para completar la reaccion, con lo que evitas perder demasiado volumen de líquido por ebullición del mismo.
En principio el propósito de la adición de etanol es únicamente ese, el de reducir posibles restos de permanganato. No se me ocurre nada mas para lo que sirva en esta reaccion
Y por último, basta que el pH esté por debajo de 2 o 3 para precipitar todo el derivado del benzoico. Puedes hacer un cálculo sencillo y aproximado del pH que daría dicho derivado si lo tuvieses puro, conociendo el pKa, el volumen de liquido que estas manejando y la cantidad de derivado de manera que añadiendo suficiente ácido como para obtener un pH menor que ese que has calculado, sabes que has precipitado todo el producto. De todas maneras esta etapa no es para nada cuantitativa, quiero decir, tu añades sulfurico diluido hasta que ves que precipita todo, y ya está, no tiene mayor trascendencia.
Espero haberte ayudado¡ Un saludo
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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