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Reaccion entre un ciclohexano y un I2 3 años 1 mes antes #10732

Buenas tardes, tengo la siguiente pregunta
Cuando el Metilciclohexano se hace reaccionar con I2 se obtienen 5 yodopentanos que son isómeros estructurales entre si. Escriba la estructura simplificada de cada uno de ellos.
la verdad es que en estos momentos no sé como obtener esos 5 yodopentanos a partir del metilciclohexano.
Si pudieran ayudarme estaré muy agradecida.
Graacias de antemano.

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Reaccion entre un ciclohexano y un I2 3 años 1 mes antes #10733

Hola, debes tener en cuenta que la halogenación con yodo es termodinámicamente desfavorable. Puedes fluorar, bromar o clorar. Dicho esto te dibujo los 5 yodociclohexanos que puedes obtener en la reacción de halogenación.


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Reaccion entre un ciclohexano y un I2 2 años 1 mes antes #11512

Hola gente,
respecto a eso tengo entendido que halogenar con yodo no tiene mucho sentido ya que la reacción es demasiado lenta y a lo sumo el yodo sustituiría en el carbono terciario ya que el respectivo radical es más estable y fácil de formar, pero el rendimiento es bajo. Lo mejor es halogenar con bromo ya que, al ser un poco más reactivo que el yodo, es más selectivo y sustituiría también en el carbono terciario pero con mejor rendimiento, y la reacción sería un poco más rápida que el yodo pero algo más lenta que con cloro y flúor. Halogenar con cloro tampoco tiene sentido porque es más reactivo que el yodo y bromo juntos, si bien la reacción no demora tanto tiempo, obtendrás una mezcla de productos (que es lo que sucedería en el caso del problema que planteás) en la que el alcano sustituído en el carbono terciario se dará en mayor proporción, luego le sigue la proporción del radical secundario y puede que se obtenga trazas del alcano sustituído en el carbono primario. Por último, halogenar con flúor es muy arriesgado, puesto que al ser el más reactivo de todos los halógenos, la reacción es tan rápida que es difícil de controlar, también vas a obtener una mezcla de productos con la misma características que con la halogenación con cloro, aunque la ruptura de la molécula de la molécula de fluor es muy enérgica y libera una cantidad extrema de calor que reacciona vigorosamente y es muy probable que haya una explosión seguida de un voraz incendio.

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