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kathi
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Si tengo un grupo aromático que contiene un acido carboxílico y en el carbono siguiente un grupo nitro y lo comparo con el acido salicílico.
Cual va a ser mas acido y porque se debe?
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Última Edición: por kathi. Razón: es urgente
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Germán Fernández
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Hola, el nitro roba carga por efecto inductivo y resonante del anillo aromático, aumentando la acidez del grupo carboxílico.
Al contrario, el hidroxilo del ácido salicílico da carga por efecto resonante al anillo, disminuyendo la acidez del carboxílico.
Saludos
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orelludas
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Hola, propongo otra serie de compuestos a ordenar de mayor a menor acidez:
1. Benzaldehido
2. Ph- COH-Me
3. Ph-CO-Me
4. Ph- COOH
5. Ph-CO- CH2-COOEt
Siento la notación pero no dispongo de progama para dibujarlos, espero que se entienda.
Espero respuesta
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Germán Fernández
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Hola, el benzaldehído no presenta hidrógenos de acidez reseñable. La cetona protonada en el oxígeno tiene un pKa sobre -7; cetona sin protonar tiene en su carbono alfa hidrógenos de pKa 20; el ácido benzoico sobre 4 y el cetoéster sobre 11. Ahora puedes ordenarlos sabiendo que el menos ácido es el de mayor pKa.
Saludos
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orelludas
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Disculpa pero el compuesto 2 quería representar un grupo hidroxilo y otro metilo unidos al carbono bencílico, ¿sería el pka de 17 como otros alcoholes?
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