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Pajaro13
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Autor del tema
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Fuera de línea
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Navegador Dorado
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Muy buenas! de nuevo jeje En el ejemplo de la imagen que plantean hay una doble sulfonacion sobre el fenol. ¿Esto por que se da? Es unicamente una cuestion de equivalentes? o sea si uso una realcion 1:1 obtendre el producto monosustituido y si uso mas obtendre polisulfonaciones?
Se que en el caso de halogenaciones en medio basico tiende a dar polisustituciones, por eso primero hay que proteger las posiciones, pero me pregunto como o porque puede proteger 2 posiciones y no 3, o solo 1.
Muchas gracias desde yaa!
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Germán Fernández
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Fuera de línea
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Administrador
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¡Holaa!
Los grupos sulfónico no entran a la vez, primero entra el para y después hay que poner condiciones más enérgicas para meter el orto ya que el anillo se va desactivando. Eso permite poner uno, dos o tres de forma controlada.
El bromo en agua halogena todas las posiciones activadas, por eso tiene que proteger dos, dejando sólo una libre. Otra opción es bromar con un ácido de Lewis en cuyo caso es suficiente proteger la para.
Te envío un saludo!!
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13
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