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ayuda! halogenacion del carbono alfa de la acetona 12 años 6 días antes #5766

hola, voy a poner en práctica la cloración del carbono alfa de la acetona obteniendo como producto 1-cloro-2-propanona pero desconozco el método más eficiente, no quiero que sea exhaustiva ya que quiero sustituir solo un átomo de hidrógeno por un átomo de cloro me gustaria consultar aqui esta duda para no perder dinero en vano, muchas gracias de antemano!

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Re: ayuda! halogenacion del carbono alfa de la acetona 12 años 6 días antes #5768

Hola,

Yo pondria la acetona en presencia de X2 PX3.
Seria una reaccion parecida a la de los acidos que podras en contrar en el siguiente link.

www.quimicaorganica.org/aminoacidos-pept...olhard-zelinsky.html

Saludos

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Re: ayuda! halogenacion del carbono alfa de la acetona 12 años 6 días antes #5770

Hola, la halogenación de la posición alfa de un aldehído o cetona puede hacerse con bromo o cloro en medio ácido o básico.

Si el objetivo es monohalogenar la posición alfa, debe emplearse el halógeno en medio ácido.

www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolato...hidos-y-cetonas.html

La reacción de Hell-Volhard-Zelinsky se utiliza para la halogenación de la posición alfa de los ácidos carboxílicos.

Aprovecho para agradecer a badman la colaboración prestada en el foro. Un saludo a ambos. :)

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Re: ayuda! halogenacion del carbono alfa de la acetona 12 años 6 días antes #5771

Hola,

La verdad que este foro me ha enganchado otra vez a la quimica organica.

Estoy disfrutando como nunca,y aprendiendo de todos ustedes.

Gracias a ustedes por crear esta web.

Un saludo

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Re: ayuda! halogenacion del carbono alfa de la acetona 12 años 6 días antes #5772

Muchas gracias!

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Re: ayuda! halogenacion del carbono alfa de la acetona 12 años 6 días antes #5773

Hola German,

Creo que las reacciones que yo puse, aunque las suyas son mejores, tambien se darian debido a que si com PX3 X2 puede sustituir un H el H alfa en acidos carboxilicos por un X , Dicho H es mas basico que en aldehidos y cetonas,debido al efecto resonante del par electronico del grupo OH.

A mi entender si el PX3 X2 puede sustituir ese H tambien deberia poder sustituir los de aldehidos y cetonas.

Muchas Gracias

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