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(Ayuda) Productos de adicion HBr / Peroxidos 11 años 2 meses antes #6601



La reaccion tiene regioselectividad anti- markovnikov, entonces quedaria como producto final:

Se generan 2 carbonos asimetricos


Ahora entrando en la estereoquimica de la reaccion, hay algun tipo de orientacion que tome el H o el Br para unirse a la molecula?, cuantos estereoisomeros pueden llegar a formarse por esta adicion?

Gracias de antemano, saludos.

Pd: Me falto dibujarle un hidrogeno al carbono de la izquierda.

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Última Edición: por Seku.

Re: (Ayuda) Productos de adicion HBr / Peroxidos 11 años 2 meses antes #6603

Hola, se trata de una reacción que sigue un mecanismo radicalario. En la primera etapa el bromo se une al carbono menos sustituido del alqueno (tanto por arriba como por abajo), formando un radical plano en el carbono terciario, que en la segunda etapa de propagación se une al hidrógeno del HBr, este hidrógeno puede unirse tanto por la cara de arriba como por la de abajo del radical. El resultado es la formación de 4 posibles estereoisómeros.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: cami_zamb

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Re: (Ayuda) Productos de adicion HBr / Peroxidos 11 años 2 meses antes #6604

Muchas gracias! :cheer: , no estaba seguro de si habia alguna preferencia esterica.

Saludos.

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