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lauraa21
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hola queria saber cual seria la secuencia de reactividad con HCL de estos alquenos: CLCH=CH2; (CH3)2CH=CH2; CH3CH=CH2; (NC)2C=C=(CN)2 gracias!
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Germán Fernández
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Hola Laura, el paso lento de las adiciones electrófilas a alquenos es la formación del carbocatión. Los grupos que retiran carga (tanto por efecto resonante como inducivo) desestabilizan los carbocationes, haciendo que la reacción vaya más lenta. Además dichos grupos hacen pobre el doble enlace y el ataque al protón se hace también mas lento.
Según esto, la segunda molécula es la más reactiva, puede generar un carbocatión terciario después de adicionar el protón. Además de poseer un doble enlace rico en electrones.
La menos reactiva es la que tiene los grupos ciano, grupos electronegativos que desestabilizan el carbocatión.
El cloro es un grupo electronegativo que roba carga por efecto inductivo, aunque es capaz de estabilizar los carbocationes por efecto resonante, cesión del par solitario. Es muy conocido su comportamiento en el benceno, actúa como desactivante débil, imagino que sobre un alqueno tendrá un comportamiento similar.
Un orden posible puede ser 2>3>1>4.
Saludos
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