TEMA:

Quedarian entonces, la reacciones con acetona y agua, la que tiene agua en ebullicion daria un producto de eliminacion, pero nose si CO₃ es una base fuerte o debil, por tener dos cargas negativas yo diria que es fuerte, pero no lo se, si lo fuera podria inclinarme por una E2, pero el haluro es terciario, y nose si eso influye tambien, entonces podria ser una E1

La que tiene temperatura a 25 grados deberia ser una sustitucion, el nucleofilo es agua, (un nucleofilo debil, no?) entonces la reaccion deberia ser por SN1, asi se disocia espontaneamente el halogeno, y el agua ataca el carbocation.

Entonces, mas alla de que la reaccion tome un mecanismo u otro (o ambos), siempre tengo que tener en cuenta la mezcla de productos que se puedan obtener, y señalar cual sera el mayoritario?

Los carbonatos y bicarbonatos son sales básicas que producirán reacciones de eliminación (E1, E2) con ese sustrato terciario.

Cuando utilizas agua o alcoholes (bases muy débiles) se producen pequeños porcentajes de E1. Si utilizas bases fuertes como etóxido se produce E2. El carbonato es intermedia entre las anteriores y puede que se sigan ambos mecanismos.

Saludos

Una ultima consulta, no entiendo esta frase:

"En los haluros primarios ocurre SN2 si se utiliza un buen nucleofilo, mientras que ocurre una E2 si se utiliza una base fuerte"
Un buen nucleofilo no es una base fuerte? y una base fuerte no es buen nucleofilo?

Tendria que siempre guiarme por el aporte de calor a la reaccion para decidir entre SN2 y E2? cual seria el parametro mas ponderante?


Gracias, saludos.

En los haluros de alquilo primarios se obtiene SN2 mayoritariamente con cualquier especie que sea buen nucleófilo, la excepción son las bases impedidas como tert-butóxido de potasio y LDA.

Existen bases muy débiles que son muy buenos nucleófilos (yoduro), bases intermedias que son buenos nucléfilos (azida, acetatos) y bases muy fuertes que también son buenos nucleófilos (metóxido, amiduro). Es cierto que las especies muy básicas en general son buenos nucleófilos, pero tambien puedes encontrar especies poco básicas que también lo son.

Muchas gracias, entonces si a un haluro primario lo hago reaccionar con una base intermedia (un acetato por ej.), el producto (SN2 o E2) resultante dependera de la temperatura?, hago incapie en esto por que la eleccion de los mecanismos no tiene un limite tan definido, y cuando yo hice el curso de quimica organica parecian hacer mucho incapie en que el aporte de calor conducia a eliminaciones (casi como si fuera una pista, o pauta, de que la reaccion sigue ese camino). Distinto es la E1 y SN1 que suceden generalmente al mismo tiempo.