TEMA:

Hola, estoy leyendo un papaer sobre sintesis de morfina y en la retrosintesis mencionan las reglas de Corey para determinar los enlaces estrategicos en sistemas policiclicos. La regla seis dice (en ingles, para evitar ambiguedades en mi traduccion):

If rings contain a pair of common atoms (a spiro center, annulated or fused rings), bonds that connect the common atoms are only strategic if the bond path is free of stereocenters. By this rule structures that contain chiral atoms in the side chain are avoided. If, however, only one chiral center is within the chain connecting the two atoms, then the bonds to the chiral center are candidates for strategic bonds because their disconnection leads to a reduction of chirality (e. g. bonds 1 to 3 in (6)).

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Alguien puedes explicarme esta regla, no la logro entender muy bien (no es traducir, sino explicar). Gracias

Hola, estoy leyendo un papaer sobre sintesis de morfina y en la retrosintesis mencionan las reglas de Corey para determinar los enlaces estrategicos en sistemas policiclicos. La regla seis dice (en ingles, para evitar ambiguedades en mi traduccion):

If rings contain a pair of common atoms (a spiro center, annulated or fused rings), bonds that connect the common atoms are only strategic if the bond path is free of stereocenters. By this rule structures that contain chiral atoms in the side chain are avoided. If, however, only one chiral center is within the chain connecting the two atoms, then the bonds to the chiral center are candidates for strategic bonds because their disconnection leads to a reduction of chirality (e. g. bonds 1 to 3 in (6)).



Alguien puedes explicarme esta regla, no la logro entender muy bien (no es traducir, sino explicar). Gracias

Hola Janer..

Me gustaria tener acceso a las reglas de Corey que mencionas, a ver si tengo suerte y me pasas el link.

En cuanto a tu consulta, es evidente que en toda molécula existen enlaces estratégicos y particularmente en los sitemas policíclicos, el detectarlos ayudan mucho a la simplificación de la estructura y permiten arribar a materiales de partida simples.
Te subo una explicación de la estrategia denominada \"aproximación del átomo común\" en sistemas policíclicos, que resultaría ser la regla (6) de Corey y espero que el ejmeplo te sirva, para comprender la misma.
Por la simetría de la molécula sólo existen dos diferentes enlaces desconectables y la desconexión (a) conduce a un sínton con equivalente sintético lógico, que simplifica la síntesis. La desconexión b) puede generar un sistema alfa, beta insaturado carbonilo, para justificar la carga (+), en cambio la carga negativa, requeriría de un sintón nucleófilo no lógico.

Saludos:

En este libro Organic Chemistry in Action. The Design of Organic Synthesis - Felix Serratosa & Josep Xicart en la pagina 189 aparecen las Reglas de Corey para sistemas policilcicos puenteados.

Organic Chemistry in Action - Felix Serratosa