TEMA:

Necesito ayuda para comprender el ataque del carbono negativo(Alqueno) al carbono negativo del nitrilo en una sintesis de pirrol de Barton-Zard

Hola Forero, primero hablemos del isocianuro, este grupo se encuentra en 2 formas resonantes, una con un triple enlace (dipolo -1,2) y otra como un carbenoide (con un orbital libre), el isómero que reacciona es el carbenoide, que se ve en la figura.


En algunos libros colocan el dipolo solamente, asumiendo que el lector conoce ya la forma carbenoide, que es la reactiva, te dejo el mecanismo con la forma carbenoide.


Espero te sirva, saludos