TEMA:

Hola chavales. Tengo que reconocer que me da un poco de vergüenza tener que preguntar esto a estas alturas, pero bueno, nunca es un mal momento para repasar los fundamentos y asentarlos. Además la resolución de esta duda le podrá ser de ayuda a mucha gente. 

¿Por qué el pKa del protón del grupo carboxilo alfa al grupo amino es menor (más ácido) que el protón del otro grupo carbxilo? 
Mi intuición me dice que debería ser al contrario: como el grupo amino es dador de electrones debería bajar la acidez del grupo carboxilo, de igual manera que el ácido acético es menos ácido que el ácido fórmico. (el grupo metilo extra del ácido acético respecto al fórmico hace que sea menos ácido). Por lo tanto debería ser más ácido el protón del grupo carboxilo que no tiene nada en alfa y menos ácido el otro. 

Por otro lado, la parte de mi intuición que intenta entender la razón de este hecho, (el protón más acido es el alfa al grupo amino) dice lo siguiente: el nitrógeno, que es electronegativo, retira densidad de carga del carbono al que está unido, de manera que por efecto inductivo hace más propenso que se pierda el protón del grupo carboxilo en alfa . Vamos, que el grupo amino en cuanto al efecto inductivo actúa igual que lo haría el grupo cloruro, donde el caso es más evidente y clásico. (Mayor acidez del ácido cloroacético respecto al acético) 

¿Por qué es el primer razonamiento erróneo y el segundo correcto? ¿Esto no contradice al hecho de que el grupo amino o metilo sea activante del benceno para las reacciones SeAr mientras que el grupo cloruro es desactivante? 

¡Holaaa!
El segundo razonamiento es el correcto, el amino roba carga por efecto inductivo incrementando la acidez del carboxilo que está en alfa.
Es cierto que el nitrógeno puede ceder su par aportando densidad de carga negativa y reduciendo la acidez, pero en este caso no es posible al estar unido al carbono alfa, que es sp3. 
¡Te envío un saludo!