Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1

TEMA:

Reacciones y nucleofilia 1 mes 2 semanas antes #12784

Hola tengo un par de dudas si alguien puediera resolvérmelas:
1.¿Por qué EtOH, MeOH son un nucleófilos neutros y NaOH un nucleófilo cargado?
2.El (S)-2-yodopentano sufre racemización en una solución de yoduro de sodio en DMSO. Explique.
3.Foto adjunta
4. foto adjunta
Gracias por adelantado!!!
Adjuntos:

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Reacciones y nucleofilia 1 mes 2 semanas antes #12785

1. Me atrevería a decir que tanto el metanol como etanol no se encuentran disociados ya que no hay una diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno elevada. En cambio, en el NaOH, realmente se encuentra disociado en los pares Na+ y OH- siendo éste último el nucleófilo.

2. Creo que se trata de una SN2 ya que tenemos un sustrato secundario y se trata en disolvente aprótico. Generalmente la SN2 produce la inversión de configuración del producto resultante respecto al reactivo de partida, pero es probable que debido a que nos encontramos en una solución de NaI, éste se encuentre en exceso y por tanto se produzca de nuevo el ataque al producto obtenido del ataque inicial. Al cabo de un tiempo se llegará a un equilibrio obteniéndose así el racemato.

3. Creo que sí se podría dar una SN1 empleando HBr en medio prótico, aunque no estoy seguro. No siempre hay una solución única para un ejercicio ;)

4. El producto obtenido es el de la imagen adjunta. Seguramente el oxígeno de un extremo de la sal ataque a un carbono unido al bromo mediante una SN2, produciéndose la salida de éste junto al sodio que acompaña a dicho oxígeno. En una etapa posterior y de forma análoga a la anterior, el otro oxígeno atacará al otro carbono unido al bromo cerrándose así el ciclo obteniéndose el producto descrito.

Este es mi intento de resolución de tus dudas. Espero que te sirva de ayuda y cualquier duda o fallo coméntamelo. Un saludo :)
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: chimie00

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Reacciones y nucleofilia 1 mes 1 semana antes #12787

Me ha quedado todo claro
Muchas Gracias!!:)

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
Tiempo de carga de la página: 0.222 segundos

LOGIN

CANAL YOUTUBE