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TEMA: aminolisis

aminolisis 7 meses 2 semanas antes #11812

Hola nuevamente! Tengo una duda muy importante sobre la reactividad frente a los nucleófilos. No logro explicar porqué unos compuestos son mejores frente a los nucleófilos. Adjunto archivo y muchas gracias.
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aminolisis 7 meses 2 semanas antes #11816

Hola Olga, no tengo nada clara la solución del ejercicio, pero te indico algunas pautas:

Es conocido que la reacción de un éster con amoniaco requiere calefacción, dado que es un grupo con baja reactividad, debido a la cesión del par libre del metóxido hacia el carbonilo, que disminuye la polaridad del mismo. Los ésteres para reaccionar con agua y alcoholes requieren de catálisis ácida y ligera calefacción. Con amoniaco suelen reaccionar sin catálisis pero bajo fuerte calefacción. Resumiendo, la molécula (2) es la menos reactiva frente a la aminólisis (reacción con amonico).
Los haluros de ácido y anhídridos presentan una gran reactividad, debido a la fuerte polaridad positiva del grupo carbonilo, en especial el de los haluros de ácido por la fuerte electronegatividad del halógeno. Por tanto, la molécula (4) es más reactiva que la (1), estando ambas entre las más reactivas.
La molécula (3) frente a nucleófilos, como el amoniaco, da una sustitución nucleófila aromática por el mecanismo de adición eliminación. La reacción requiere grupos nitro en orto/para, dado que tiene solo uno en orto precisará de condiciones mas enérgicas, temperatura por encima de 100ºC. Esta molécula junto con el éster serán las menos reactivas.
La molécula (5) es una diazina bromada, da sustitución nucleófila con gran facilidad por la estabilización de la carga negativa sobre los nitrógenos, además de ser un anillo muy pobre al que atacan fácilmente los nucleófilos. Esta molécula puede reaccionar con amoniaco en condiciones suaves y estará entre las más reactivas.

Como ves no estoy seguro del orden, aunque creo que no me equivoco si digo que (1), (4) y (5) son las mas reactivas y (2), (3) las menos reactivas.
Afinando un poco más: (3) mas reactiva que (2) y es posible que (4)>(1)>(5)
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El siguiente usuario dijo gracias: olgaod

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Última Edición: por Germán Fernández.
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