Los nucleófilos se adicionan al carbono 2 de la quinolina, aunque en ciertas condiciones también puede recibir ataques sobre su carbono 4.
La isoquinolina recibe los ataques de nucleófilos duros sobre el carbono 1.
Para que esta reacción tenga lugar es imprescindible la deslocalización de la carga negativa sobre el nitrógeno anular.
La adición de un oxidante permite la rearomatización del anillo priridina
El hidruro de litio aluminio aporta hidruros al carbono 2 de la quinolina y al 1 de la isoquinolina
El ion amiduro, disuelto en amoniaco líquido se adiciona en condiciones cinéticas al carbono 2 de la quinolina, mientras que en condiciones termodinámicas se adiciona al carbono 4
Mecanismo:
La isoquinolina sufre las adiciones nucleófilas sobre la posición 1.
