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Consiste en la reacción de una amina primaria con un 3-cetoéster formando una imina, que posteriormente tautomeriza a enamnina, atacando a una a-halocetona.  En una etapa posterior de ciclación se obtiene el pirrol.

sintesis hantzsch pirrol 01

Mecanismo:

Paso 1. Formación de la enamina

sintesis hantzsch pirrol 02

Paso 2. Ataque de la enamina a la a-halocetona

sintesis hantzsch pirrol 03

Paso 3. Ciclación

sintesis hantzsch pirrol 04

Etapa 4. Deshidratación

sintesis hantzsch pirrol 05