Pada bagian ini kita akan melihat contoh sintesis heterosiklik dengan penyerangan nukleofilik pada gugus karbonil. Karbonil aldehida dan keton menimbulkan reaksi adisi nukleofilik, sedangkan karbonil turunan asam (halida, anhidrida, ester, amida, nitril) menimbulkan proses adisi-eliminasi.
A) Kita mulai dengan sintesis benzofuran.
Pada tahap pertama kita menggabungkan reaktan melalui S N 2 dan berakhir dengan reaksi aldol.
Mekanisme:
B) Kami melanjutkan sintesis pirol dengan pembentukan imina dan siklisasi dengan serangan enamina pada karbonil.
Mekanisme:
C) Memperoleh indol dengan menyerang heteroatom nukleofilik menjadi karbonil.
Mekanisme:
D) Kami melanjutkan dengan contoh lain dari siklisasi dengan serangan heteroatom pada karbonil. Dalam hal ini, hidroksilamin bertindak sebagai nukleofil untuk membentuk isoksazol.
Mekanisme:
E) Siklisasi pada posisi orto cincin benzena, untuk menghasilkan kuinolin.
Mekanisme: