Pada bagian ini kita akan melihat contoh sintesis heterosiklik dengan penyerangan nukleofilik pada gugus karbonil. Karbonil aldehida dan keton menimbulkan reaksi adisi nukleofilik, sedangkan karbonil turunan asam (halida, anhidrida, ester, amida, nitril) menimbulkan proses adisi-eliminasi.

A) Kita mulai dengan sintesis benzofuran.

Pada tahap pertama kita menggabungkan reaktan melalui S N 2 dan berakhir dengan reaksi aldol.

sintesis benzofuran 01

Mekanisme:

sintesis benzofuran 02

B) Kami melanjutkan sintesis pirol dengan pembentukan imina dan siklisasi dengan serangan enamina pada karbonil.

sintesis pirol 01

Mekanisme:

sintesis pirol 02

C) Memperoleh indol dengan menyerang heteroatom nukleofilik menjadi karbonil.

sintesis indol

Mekanisme:

mekanisme sintesis indol

D) Kami melanjutkan dengan contoh lain dari siklisasi dengan serangan heteroatom pada karbonil. Dalam hal ini, hidroksilamin bertindak sebagai nukleofil untuk membentuk isoksazol.

sintesis isoksazol 01

Mekanisme:

sintesis isoksazol 02

E) Siklisasi pada posisi orto cincin benzena, untuk menghasilkan kuinolin.

sintesis kuinolin 01

Mekanisme:

sintesis kuinolin 02