Dimungkinkan untuk menambahkan elektrofil ke posisi 3,4 pirol dengan menempatkan gugus besar pada atom nitrogen, sehingga posisi 2,5 dicegah. Salah satu gugus yang paling banyak digunakan adalah triisopropilsilil.

substitusi-elektrofil-posisi-3

Tahap 1. Lepaskan hidrogen asam, dengan basa natrium atau kalium, untuk membentuk ion pirolium

Tahap 2 . Blokir pasangan nitrogen dengan triisopropilsilil klorida.

Tahap 3. Lakukan substitusi elektrofilik, karena adanya hambatan sterik maka elektrofil akan masuk ke posisi 3.

Langkah 4. Hapus kelompok silikon dengan garam fluor.