Fenomena di mana konformasi aksial dari heterosiklik tersubstitusi pada posisi 2 distabilkan disebut efek anomerik.Misalnya, 2-metoksioksan menyajikan rasio 27:73 yang mendukung konformasi dengan metoksida pada posisi aksial.

efek anomerik 01

Rasio antara kedua konformasi dipengaruhi oleh substituen, bergeser ke kanan atau kiri tergantung pada interaksi 1,3-diaxial.

efek anomerik 02

Interaksi 1,3-diaxial antara metil dan hidrogen menggeser kesetimbangan ke kanan.

efek anomerik 03

Efek anomerik dapat dijelaskan dengan interaksi penstabilan antara pasangan elektron bebas dari cincin heteroatom (Y) dan ikatan sigma C 2 -Z.Superposisi tersebut menyiratkan bahwa orbital yang terlibat sejajar, yang terjadi pada konformer dengan Z pada aksial.