Se llama efecto anomérico al fenómeno por el que se estabiliza la conformación axial de un heterociclo sutituido en posición 2. Por ejemplo, el 2-metoxioxano presenta una proporción 27:73 a favor de la conformación con el metoxido en posición axial.

efecto anomerico 01

La proporción entre ambas conformaciones se ve afectada por los sustituyentes, desplazándose a derecha o izquierda dependiendo de las interacciones 1,3-diaxiales.

efecto anomerico 02

La interacción 1,3-diaxial entre metilo e hidrógeno desplaza el equilibrio a la derecha.

efecto anomerico 03

El efecto anomérico puede explicarse por una interacción estabilizante entre el par libre del heteroátomo anular (Y) y el enlace sigma C2- Z. Dicha superposición implica que los orbitales implicados se encuentren paralelos, lo cual sucede en el conformero con Z en axial.