Es posible adicionar electr√≥filos a la posici√≥n 3,4 del pirrol colocando grupos voluminosos sobre el √°tomo de nitr√≥geno, de modo que se impidan las posiciones 2,5.  Uno de los grupos m√°s utilizados el el triisopropilsililo.

sustitucion-electrofila-posicion-3

Etapa 1. Arrancar el hidrógeno ácido, con bases de sodio o potasio, para formar el ion pirrolio

Etapa 2.  Bloquear el par del nitr√≥geno con el cloruro de triisopropilsililo.

Etapa 3. Realizar la sustitución electrófila, por impedimientos estéricos el electrófilo entrará en posición 3.

Etapa 4. Eliminar el grupo de silicio con una sal de fl√ļor.

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