El pirrol presenta un hidr√≥geno √°cido sobre el √°tomo de nitr√≥geno con pKa = 17.  En el caso del tiofeno y furano los hidr√≥genos √°cidos se localizan en la posici√≥n 2, aunque presentan una acidez muy inferior a la del pirrol.

hidrogenos-acidos-pirrol

El anión pirrolio, formado al desprotonar el pirrol, posee un importante carácter iónico que le permite actuar como nucleófilo frente a un variado grupo de electrófilos carbonados.

alquilacion-anion-pirrolio

El car√°cter i√≥nico del ion pirrolio est√° relacionado con la base que lo gener√≥.  As√≠, bases de sodio y potasio (amiduros o hidruros de sodio y potasio) generan pirrolios i√≥nicos.  Sin embargo, los organomet√°licos de litio y magnesio o amiduros de litio, producen pirrolios con un importante car√°cter covalente que mantienen el par del nitr√≥geno bloqueado, produci√©ndose el ataque nucle√≥filo a trav√©s del anillo.

pirrolio-covalente

El tiofeno y el furano carecen de hidrógenos sobre el heteroátomo, pero podemos sutraer hidrógenos de las posiciones 2,5 mediante el empleo de bases fuertes (organometálicos)

acidez-del-furano

La reacci√≥n del organol√≠tico con diferentes electr√≥filos permite a√Īadir cadenas a la posici√≥n 2.

reacciones-furano

Tamibién es posible desprotonar la posición 2 de un pirrol, siempre que el nitrógeno no tenga hidrógeno.

acidez-pirroles-n-sustituidos

En el caso de 1H-pirroles, pueden realizarse los siguientes pasos para desprotonar la posición 2.

formacion-pirroles-n-sustituidos

alquilacion-pirroles-n-sustituidos