El Pirrol se nitra con nitrico en anhídrido acético ya que la mezcla sulfonítrica produce polimerización.

nitracion-pirrol

Mecansimo:

Etapa 1. Ataque al acetato de nitronio formado por la mezcla nitrico/anhídrido acético.

nitracion-pirrol-ataque-al-electrofilo

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad.

nitracion-pirrol-rearomatizacion

Las posiciones m√°s favorecidas son la 2 y la 5 por la mayor estabilidad del intermedio.