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TEMA: ciclohexanona a partir de ciclopentanona

ciclohexanona a partir de ciclopentanona 4 años 11 meses antes #8554

Hola.
¿Alguien podria decirme como formar ciclohexanona partiendo de ciclopentanona?
Es que no conozco ningún método para ampliar ciclos.
Saludos y gracias

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Re: ciclohexanona a partir de ciclopentanona 4 años 11 meses antes #8556

Hola, mi primera idea fue realizar la transformación aprovechando una transposición, pero no obtuve el resultado deseado.
Te propongo una solución algo larga que consiste en romper el ciclo de la ciclopentanona, formando un organometálico que cicla sobre el carbonato de dietilo.
También puedes plantear una síntesis de 1,3-ditianos, cuyo resultado será análogo.


Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Felipe1256

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Re: ciclohexanona a partir de ciclopentanona 4 años 11 meses antes #8562

Muchas gracias.
Una pregunta, los primeros pasos no entiendo que reactivo usas, a partir del diol, si que llego al producto, pero no se como formas el doble enlace, ni como lo rompes formando el diol.
Saludos.

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Re: ciclohexanona a partir de ciclopentanona 4 años 11 meses antes #8563

Hola Felipe. los dos primeros pasos son: 1. NaBH4, EtOH; 2. H2SO4, calor.
El diol lo obtienes por ozonólisis del alqueno cambiando el reductor típico (Zn, AcOH) por NaBH4.
El diol lo haces reaccionar con PBr3, obteniendo haloalcano que forma el magnesiano con magnesio metálico en disolvente etéreo.

Saludos

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Re: ciclohexanona a partir de ciclopentanona 4 años 11 meses antes #8569

Gracias, ya entiendo por fin la reaccion.
Lo unico, es que no se porque se forma la cetona y no el alcohol tras la reaccion con el magnesiano, yo solo conocia la reaccion de magnesianos con aldehidos y cetonas, que dan alcoholes, pero con esteres no he visto ninguna.
Saludos.

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Re: ciclohexanona a partir de ciclopentanona 4 años 11 meses antes #8570

Los ésteres reaccionan con dos equivalentes de organometálico para formar alcoholes, así evitas la oxidación intermedia que requiere un aldehído o cetona.
www.quimicaorganica.org/esteres/456-reac...organometalicos.html

En este caso, el uso del carbonato de dietilo permite dos etapas de adición-eliminación quedando como cetona.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Felipe1256

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