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cescit_tijuana
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es posible una adiccion antimarkovnicov usando un cloruro de hidrogeno o es necesario que sea con bromuro de hidrogeno.
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Germán Fernández
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Hola, la adición de HCl/ROOR se produce Markovnikov, puesto que el mecanismo radicalario es desfavorable.
En cambio el HBr/ROOR si se adiciona Antimarkovnikov.
Otros reactivos que se pueden adicionar a alquenos de forma radicalaria, y por tanto antimarkovnikov, son H2S/ROOR, HCCl3/ROOR, CH3SH/ROOR
Saludos
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cescit_tijuana
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gracias por la recuesta, pero porque con el con HCL no es posible, cual es la razon. en el caso de que se usara el cloroformo, el resultado daria por ejempo el carbono mas sustituido se añadiria el hidrogeno y en el triclorometano en el menos sustituido?
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sinconocimiento
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Buena pregunta cescit_tijuana tengo la misma duda.
1.¿Cuál es la razón química para que el HCl no sirva?
2.Podrías darnos ejemplos con H2S/ROOR, HCCl3/ROOR, CH3SH/ROOR.
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cescit_tijuana
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otra cosa mas, acaso tiene que ser forsosamente un peroxido organico, no puede ser peroxido de hidrogeno?
lo digo por lo inestables y peligrosos que son algunos peroxidos organicos como el peroxido de acetona. si hicieramos la reaccion en presencaia de peroxidos pero usando el metodo para haloformos, NaOH y CL2 nos podria dar el resultado.
si ven los ejemplos dados en esta pagina que me parece bien fundamentada, veran un ejemplo en el que se usa peroxido de hidrogeno y cloruro de hidrogeno, supongo que en forma de gas.
dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo...tulos/capitulo14.htm
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Germán Fernández
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Las adiciones de HCl y HI radicalarias a alquenos son termodinámicamente desfavorables. Si añades a un alqueno HCl/ROOR sigue produciéndose la adición Markovnikov (reacción vía carbocatión).
La iniciación puede realizarse incluso con luz ultravioleta, en caso de no gustar los peróxidos. No veo problema en usar H2O2.
Saludos
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