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Re: Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 4 semanas antes #2154

Hola wilbert,
Pasa que aun no domino bien este tema y seria de gran ayuda si nos pudieras mostrar las sintesis con base en las retrosintesis que propones.
Mil gracias tu atencion y ayuda.:)

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Re: Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 4 semanas antes #2159

Hola cav.

La alternativa B, se basa en la síntesis de Gabriel de aminas primarias.
Voy a comentar la ruta de síntesis A, pará sí absolver la inquietud de Metal... Esta alternativa puede empezar por dos rutas independientes, que luego se unen para formar la molécula precursora de la MOb.
Así, se puede empezar por la hidrólisis ácida del anhídrido succínico, que produce el ác.1,4- butanodioico, que es reducido por el LiAlH4 a 1,4-butanodiol, que reaccionar con cloruro de tionilo, para transformarse en 1,4-diclorobutano. Luego se utiliza un equivalente de KCN, para sustituir uno de los átomos de cloro. Denominaremos a este producto con la letra (IA).
Por otro lado a partir del benceno, se puede preparar la bencilamina y benzaldehído por reacciones simples, los cuales se combinan para formar una imina, que es hidrogenada, para formar la amina, que reaccionará con el compuesto (IA) formado anteriormente, para preparar una amina terciaria, con una cadena alquílica de cuatro átomos de carbono, en cuyo extremo se halla el grupo CN, que será reducido por LiAlH4, para llegar a la MOb.

Saludos. Wilbert

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Re: Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 4 semanas antes #2163

Hola de nuevo,
Me inclino por la alternativa c, pero entonces tengo algunas dudas:
-Hablando de la retrosintesis, realizas interconversion del grupo funcional (IGF) del grupo amino a nitrilo (1er paso) y tambien de amina a amida (2do paso) verdad? luego haces desconeccion de la molecula y obtienes 2 moleculas de cloruro de benzoilo y una tercera (de la cual desconozco el nombre y te agradeceria si me lo dices) que posee un grupo amino y uno nitrilo al que tambien se le hace IGF para obtener el 1,4 Butanodinitrilo verdad?
-Para la sintesis, partimos del 1,4 dibromobutano y lo hacemos reaccionar con 2 moles de KCN para sustituir el Bromo y asi obtener 1,4 Butanodinitrilo, el que se reduce con LiAlH4 para obtener la molecula que te digo desconozco el nombre, la que reacciona con 2 moles de cloruro de benzoilo, obteniendose la amida que se reduce con LiAlH4 en el grupo nitrilo de la cadena carbonada y asi resulta la amina Mob... estoy en lo correcto?
Te agradezco me aclares estas dudas

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Re: Sintesis de la N,N-dibencilpentano-1,5-diamina 14 años 4 semanas antes #2164

Hola cav..

Estaa muy bien en tu análisis y te recomiendo tomes en cuenta la sugerencia de Kelly, que te lleva a iniciar la síntesis con el acetileno, un material de partida muy simple y asequible.


Saludos.

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