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Re: sintesis por condensaciones 10 años 7 meses antes #1674

Hola.

La reacción cuyo mecanismo pretendes explicar, se llama reacción de Knoevenagel. la misma consiste en hacer reaccionar aldehidos o cetonas con compuestos que tienen un grupo metileno activo, como es el caso de las dicetonas o diésteres. Esta reacción es catalizada o promivida por bases amínicas primarias o secundarias.

Consiguientemente, para mostrar un mecanismo adecuado se requiere, especificar el tipo de base (amina) que se está utilizando, éste puede ser dimetilamina, piperidina o incluso piridina.

En el caso de hacer uso una amina primaria, el carbanión formado por la acción de la base, se adiciona sobre la imina previamente conformada entre la amina usada y el aldehido o cetona en cuestión. Así, el producto final observado se explica por la eliminación de la amina que formaba la imina, con la cetona o aldehido y un hidrógeno vecino.

En el caso de utilizarse una amina secundaria, como es el caso de la piperidina, el carbanión formado, se adiciona sobre uno de los tautómeros de la enamina, que forma el aldehido o cetona con la amina secundaria, y la reacción termina con la eliminación de la piperidina y un hidrógeno vecino.

En la reacción que propones, tendría que postularse la eliminación de un grupo -OH, para llegar al producto de la reacción de Knoevenagel.

Como vés, no existe un mecanismo único aceptado, son varias las explicaciones mecanísticas del producto que se forma en la reacción de Knoevenagel y su variante denominada reacción de Doebner.

Saludos.

Wilbert

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Re: sintesis por condensaciones 10 años 7 meses antes #1712

y profe disculpe la insistencia pero cual seria el mecanismo mas apropiado para usted?

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Re: sintesis por condensaciones 10 años 7 meses antes #1722

Hola..


El mecanismo es mucho más convincente, cuando se utiliza aminas primarias o secundarias.

Saludos.

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