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Germán Fernández
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jejej, veo que se notó mi esfuerzo para sacar el grupo hidroxilo. En realidad sale sin problema gracias a la cesión del par del nitrógeno. Tan sólo quería comentar que independientemente del nitrógeno que ceda el par se obtiene el producto deseado y no parece probable que la reacción pare en el catión imonio.
Jorge propone otro camino, haciendo reaccionar amina con imina. Aprovechando que el carbono de la imina es electrólilo y el nitrógeno de la amina nucleófilo.
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sinconocimiento
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Autor del tema
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Navegador Dorado
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Gracias a todos de verdad me siento muy alagada, está es una muy buena página los felicito sinceramente por la labor y el tiempo que dedican a hacer esas figuras y a cranear. Ojalá yo tuviera alguno de esos programas.Una duda y según ustedes cual sería la de mayor rendimiento, la más barata o menos contaminante.Es decir ya metiéndonos con el aspecto experimental.Y en cuanto a lo que dice Pregunton estoy de acuerdo con el y mi profe me lo dice uno no debe sacar malos grupos salientes. Yo creo que a Germán le faltó protonar otra vez el OH y asi convertir el OH EN HOH buen grupo saliente y enseguida quedaba en vez de NH2 como NH
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Wilbertrivera
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Jorge:
Lo que tu propones son los sintones correctos, los equivalentes sintéticos son también los previstos. ¿El producto formado es correcto considerarlo como una enamina?. Esa era la duda. Y el mecanismo pretende justificar esta desición. Habrá que afinar el mismo, sin embargo el esfuerzo me parece interesantísimo.
Saludos.
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Germán Fernández
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El mecanismo propuesto es en medio neutro bajo calefacción, no consideré un medio ácido por temor a la protonación del nucleófilo (amina).
No podemos considerar el paso de un protón del -NH2 al -OH, sería un equilibrio totalmente desfavorable.
Para protonar el -OH sería necesario trabajar bajo un medio ligeramente ácido, de forma similar al mecanismo de formación de iminas.
Saludos
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