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2 (EtOOC)2CH- + BrCH2CH2Br --> A (OH/calor) --> B
(H+, calor, -CO2) --> HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
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Germán Fernández
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Hola, te propongo unas etapas para esta síntesis
Se requieren dos equivalentes del malonato desprotonado para atacar al dihaloalcano.
Saludos
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Hola
No acabo de entender del todo la reacción...
El compuesto "A" que se forma tras el ataque de los 2 eq. de malonato al bromo: el siguiente paso aparece tratar con OH y calentar, para cambiar OEt por OH? no entiendo porqué es necesario este paso, de que manera el OH- elimina OEt??
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Germán Fernández
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El medio básico es para hidrolizar el éster y convertirlo en ácido carboxílico, para después calentar en medio ácido y descarboxilar. También puedes hacerlo todo en medio ácido (hidrólisis y descarboxilación).
En la primera respuesta del post tengo un error en la última fórmula, debe ser un diácido y no un diéster.
Vuelvo a subir la solución con la etapa básica
Mira este enlace: quimicaorganica.org/compuestos-difuncion...ntesis-malonica.html
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: CPF
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