TEMA:

El dialdehido CHO(CH2)4 CHO en medio básico formará : un ciclo de cinco o de seis?...esa es mi duda, no lo veo claro.Un saludo

[1] Formación del enolato
[2] Condensación por ataque del enolato al carbonilo
[3] Equilibrio ácido-base
[4] Deshidratación del aldol

Saludos

Buenas!! Tengo una duda en la última etapa del mecanismo descrito, la deshidratación del aldol. Para que suceda la eliminación correspondiente y se produzca el doble enlace, si no me equivoco, es necesario arrancar un H en posición alfa respecto a la molécula a eliminar. Supongo que la elección de este H tiene que ver con la influencia del grupo enlazado (en este caso el aldehído) pero no sé cuál es la explicación al respecto (efecto resonante?).

Muchas gracias!! Un saludo!

Hola, siempre arrancas el hidrógeno vecino al carbonilo (alfa). Se forma un enolato estabilizado por resonancia que saca el -OH por cesión del par.



Saludos