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Terpinoleno y Reaccion de Baeyer... 12 años 6 meses antes #10

Hola amigos/as nuevos/as!!!
Estoy supero contento de que exista un Foro de QUIMICA ORGANICA! Gracias por existir! Lo descubri hoy intentando descifrar una duda que tengo en mente... Es para un trabajo que debo entregar mañana.

Necesitaria saber qué compuesto se forma en la Reaccion de Baeyer al reaccionar el terpinoleno

con permanganato de potasio...

Me ayudarian por favor? Eternamente agradecido!
Besos!

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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer... 12 años 6 meses antes #11

Hola, en primer lugar darte la bienvenida al foro.

Los alquenos reaccionan con permanganato de potasio de dos formas:
  • En condiciones suaves, pH proximo a la neutralidad y 0ºC, generan dioles sin
  • En medios ácidos o básicos el permanganato rompe los alquenos para formar carbonilos y ácidos carboxílicos

Indico algunos ejemplos de oxidación con permanganato de alquenos en medios ácidos:



En condiciones más suaves el permanganato al igual que el tetraóxido de osmio generan dioles con estereoquímica sin y por la cara menos impedida del alqueno.



Dejo el tema abierto para cualquier discusión que se os ocurra.

Un saludo

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer... 12 años 6 meses antes #12

Gracias por la bienvenida, German! En serio...

Bueno, ok... dejo abierta la discusion, no hay problema!

La verdad quedé sorprendido con tu respuesta y el nivel excelente en este foro...
Por lo que veo, estan dando sus primeros pasos en la web y si siguen asi, por aqui vamos a pasar muchos estudiantes!
Los felicito y sigan asi...
Besos!

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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer... 12 años 6 meses antes #15

En la reacción con permanganato potásico en medio ácido del 2-metil-2-penteno obtenemos comoproductos un ácido carboxílico y una cetona. ¿Cómo se podría llevar a cabo la misma reacción de manera que la oxidación no llegase hasta el ácido sino que se detuviese en el aldehído?

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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer... 12 años 6 meses antes #16

Hola,

Es posible romper el alqueno con ozono generando sólo carbonilos (aldehídos y/o cetonas). El ozono a diferencia del permanganato no oxida a ácido carboxílico y la reacción se para en el aldehído.

Algunos ejemplos de ozonólisis:



Saludos

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Re: Terpinoleno y Reaccion de Baeyer... 12 años 6 meses antes #17

Correcto, ya me había olvidado de la ozonólisis. Gracias Germán.

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