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Duda IR, NMR 1 mes 1 semana antes #13009

Buenas tardes a todos. Llevo peleándome con este ejercicio unos cuantos días y me temo que cada vez que lo veo me lio más. A ver si alguien tiene mejor vista que yo y puede sugerirme algún modelo de molécula porque yo solo doy palos de ciego.

Las pistas: Se trata de un líquido inflamable, aromático de incoloro a amarillento, de punto de fusión -59 ° C, y punto de ebullición 130 ° C. El disolvente para el RMN fue CDCl3.

El espectro UV VIS apunta a un sistema conjugado (doble enlace como mínimo), dado el valor de Lambda está por encima de 200.

En el espectro MS, veo un pico base sobre 83 m/z y Ion molecular 98 m/z (numero par de N o sin ellos) Mn = 98 g/mol. Vistas las líneas espectrales me inclinaría por una molécula ramificada.

El espectro IR muestra la presencia de una banda ancha por debajo de los 3000, apuntando a presencia de tensión C-H.

Flexión C-H: donde los metilos producen dos bandas sobre 1375 y 1450 aparentemente solapadas por un desdoblamiento en dos bandas entre 1380 y 1370. Posible presencia de isopropilos.
A partir de que tengo más dudas porque diría que veo una tensión C(sp2)-H por encima de 3000.

No habría tensión C=C debido a la falta de polaridad pero creo que el alqueno podría ser trans-disustituidos porque presentan una banda de absorción fuerte sobre 980 cm?1. Pero la banda de absorción fuerte en torno a 800 me confunde. A lo mejor podría ser trisustituido debida a la flexión C-H (oop).

Otro punto de conflicto es que creo ver una Flexión =C-H fuera del plano (a 800 y 816) y además, al buscar vibraciones oop junto con los sobretonos y bandas de combinación, encuentro 4 picos entre 2000 y 1667. Esto confirmaría lo que dice el enunciado ya que se trataría de un aromático… ¿monosustituido, tal vez?

En el espectro 1H hay una señal con un desplazamiento en torno a 6, región alílica. Las otras dos (un doblete y un singulete) no me dicen mucho más, salvo que, por sus valores de 2.1 y 1.8, podrían apuntar a alquenos y metilos, según la tabla de desplazamientos químicos.

Muchas gracias de antemano.
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Última Edición: por BFV92.
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