TEMA:

En la siguiente reacción, no entiendo por qué en el paso donde pongo la interrogación protegemos el grupo amino. Lo que queremos es nitrar la posición orto a esa amina. La amina es grupo activante (más que el metoxi) por tanto orienta en orto y para, y en este caso la posición para ya está sustituida por lo que se supone que esa amina tendrá que dirigir en orto. Entonces no entiendo la necesidad de protegerla.

Hola que tal.

Es necesario proteger la amina casi siempre (podemos decir), ya que su basicidad hace que este grupo no sea muy adecuado para llevar a cabo reacciones con ácidos como puede ser el caso de nitraciones o sulfonación. De igual formao cuando hablamos de alquilaciones o acilaciones de Friedel-Crafts igual es necesario protegerlas debido a su par de electrones libres. Ademas las aryl-aminas dan polisustituciones especialmente con los halogenos, por lo que la forma mas fácil es convertilas en amida que luego se puede desproteger.




Un saludo
LM

Entendido. ¡Muchas gracias desch!

Hola foreros.

La explicación de Desch es correcta, sin embargo el grupo amida al ser voluminoso, dificulta el ingreso de un electrófilo a la posición orto, haciendo de este modo esta etapa, la más crítica en términos de rendimiento de la síntesis, de modo que este problema se resuelve aprovechando la basicidad del grupo amino y por lo mismo se puede proceder a neutralizar con un ácido nítrico del 20%, hasta pH = 7. Este proceso se puede seguir con un electrodo de vidrio y luego de arribar al pH = 7, se procede a calentar el sistema, para producir una transposioción del grupo nitro de la nitralina formada, como les muestro en elsiguiente esquema:



Saludos