TEMA:

Hola badman.
En el diseño de síntesis que propones para la MOb A, es necesario hacer un pequeño ajuste, es decir el fenol debe ser previamente transformado en un fenóxido, para hacer que éste reaccione con uno de los cloruros de acilo, para formar un éster y luego por acilación intramolecular de Friedel-Crafts, donde se utilizará el ácido de Lewis, formar la lactona.

Había pensado en otra ruta que la subo, para que la analicen:



Saludos.

Hola.
La propuesta de badman para la MOb C, presenta un inconveniente en la acilación final, pues esa reacción no garantiza la ubicación requerida del grupo acilo.
Les subo una propuesta, que requiere ser culminada...



SAludos.

Hola Badman..

La aplicación del MCPBA al sustrato para formar el epóxido, tamb ién afectará a la naftoquinona y se formará una lactona, por lo que hay un serio error en tu propuesta.

Qué les parece la estrategia que les propongo...



Saludos

Hola Franz..

La idea en en general está muy bién, sin embargo debes recordar que la cetona es mucho más reactiva que el éster y por lo tanto será la primera en reaccionar con el NH₃ para formar una imina. Luego el reductor LiAlH₄, que reduce los C=O de amidas a metileno, también reducirá el C=O de la cetona a alcohol, entonces, debes de proteger el C=O de la cetona y en el último paso de la síntesis desprotegerla.

Saludos

gracias

Hola Wilbert, con respecto a la Mob A, no me cuadra la reacción entre metil-vinil-cetona y p-cloro bezaldehído, según yo sobra un carbono y no da la molécula q deseas; yo hubiera usado acetilacetato de etilo y etoxidode sodio para atacar el benzaldehído.
Con respecto a la Mob H,la reacción entre 4-amino anilina y anhídrido succínico tendría problemas, ya que la anilina actuaría como nucleófilo antes de sufrir una acilación aromática, sobre todo sabiendo q hay 2 grupos amino libres presentes.

saludos