TEMA:

Hola.

Es necesario revisar las reacciones del antraceno, allí te darás cuenta del error comentado. La fenilhidrazina puede tratarse con ác. nitroso a temperatura ambiente para transformarlo en fenilazida.

Saludos.

Hola Wilbert,

Le subo dos rutas sinteticas de la MOJ.

Habia pensado en hacer una especie de Bernthsen.Pero tenia una duda no con la formacion de enantiomeros porque estaba en para y no se producia.

Pero queria utilizar HOCOOH,HCOOH sin grupo alquilo ya que el mecanismo es de sustitucion electrofilo pero tenia miedo de posibles polimerizacion.

Podria utilizar Bernthsen con un tipo de compuestos de este estilo?

Muchas Gracias

Saludos

Hola Wilbert,

Esto es lo que habia pensado pero no he sabido colocar el acido en posicion orto del bromo

Podria resolvermelo

muchas Gracias

Saludos

Hola Wilbert,

El problema que se me plante es que los Halogenos son Orto-Para dirigentes en el bencenos pero son desactivantes debiles.

Por lo tanto,el anillo en el que este el halogeno sera pi-deficiente por lo tanto todo lo que quiera introducir a el naftaleno se ira al otro anillo.

Saludos

Hola badman.

Creo que al final, encontraste un razonamiento correcto para evidenciar que las rutas que proponías para la síntesis de la acridina J, presentan serios problemas de estereoselectividad.
Debido a estos inconvenientes, en estos casos, es mejor plantearse la construcción de los sistemas aromáticos finales a partir de antecedentes no necesariamente aromáticos, pasando por la estrategia de aromatizar los anillos formados con el oxidante adecuado.

Te propongo una otra alternativa, para tu análisis:




Saludos.

Hola badman y amigos del foro.
Es necesario hacer un comentario sobre la propuesta que subí para la síntesis de la Acridina J. En ella lamentablemente no tomé en cuenta que la anilina con un gripo MeO en posición para es mucho más nucleófila y básica que la anilina sin sustituír y respecto a un compuesto alfa,beta insaturado CO, reaccionará según la reacción de adición de Michael, adicionándose al carbono beta, en una reacción 1,4. Consiguientemente la propuesta adolece de esta falla, razón por la cual subo una nueva alternativa que supera la anteriro limitación:





Saludos cordiales