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Retrosintesis 14 años 1 mes antes #2214

Buena noche quiero saber si esta retrosintesis esta bien , de antemano pido disculpas pero no se manejar muy bien el programa es algo complicado , y quiero saber que programa utilizan ustedes para hacer retrosintesis
Gracias
Liliana

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Re: Retrosintesis 14 años 1 mes antes #2218

Hola Liliana, como bien sabes la retrosíntesis consiste en romper enlaces de la molécula objetivo para obtener reactivos simples que puedan formar dicha molécula.

¿Qué enlaces debemos romper? Sólo debes romper enlaces que se puedan formar mediante reacciones conocidas. Así que antes de romper nada debes preguntarte, ¿de qué familia es mi MOb? ¿qué tipo de grupos funcionales tiene?.

En este caso la molécula tiene un carbonilo y un alcohol en posición 1,3. Se trata de un aldol, el cual se obtiene mediante una reacción muy famosa: la condensación aldólica.

Ahora nos preguntamos, ¿qué enlace forma la condensación aldólica?. Esta reacción forma siempre el enlace que une los carbonos alfa y beta respecto al carbonilo (enlace vecino al -OH del lado del carbonilo). Si rompes este enlace ten la seguridad que una aldólica lo formará.

Al romper la molécula por esta posición se obtiene propanona y benzofenona, que podrían considerarse como reactivos de la síntesis. La benzofenona puedes obtenerla mediante reacción de grignard seguida de oxidación a partir de benzaldehído y bromuro de fenilmagnesio. El benzaldehído es fácil de obtener a partir de benceno por Gatterman-Koch.



Saludos

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Re: Retrosintesis 14 años 1 mes antes #2219

pero ese aldol no se deshidrata??! o se puede aislar el producto?

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Última Edición: por Metallichem.

Re: Retrosintesis 14 años 1 mes antes #2225

El aldol es aislable a temperaturas bajas (menores de 5ºC). De todos modos el compuesto que quieres obtener es el aldol, no el a,b-insaturado

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Re: Retrosintesis 14 años 1 mes antes #2226

Aqui propongo unos no se si estén bien

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Re: Retrosintesis 14 años 1 mes antes #2228

Hola Metalli.

Veo algunos aspectos no claros en las retrosíntesis que propones, sría bueno que revises este link.
www.quimicaorganica.org/sintesis-organic...-3-dioxigenados.html

Sin embargo, subo las obervaciones que tengo a tus propuestas y la forma de cómo podemos mejorarlas.

Saludos:

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