Hola Salvia y Abdul.
Siempre que se plantea el material de partida en una síntesis, el desafío es mayor que cuando a uno le piden sintetizar una molécula a partir de algún material simple y asequible.
A la pregunta de si es posible sintetizar un haluro de naftoilo a partir de 1-naftol, la respuesta es AFIRMATIVA:
SI ES POSIBLE.
Sin embargo las reaciones propuestas por Salvia, lamentablemente no proceden.
En la alternativa a) la reacción entre el 1-naftol y el NaCN no produce la sustitución del -OH por el -CN, como espera Salvia.
En la alternativa b) Un oxidación del 1-naftol puede producir una naftoquinona y no el producto esperado.
Abdul parte del hidrato de nitronaftaleno y no del 1-naftol.
Entonces, me permito hacerles la siguiente propuesta:
Saludos.