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TEMA: ¿Qué función tiene el ácido sulfónico del alcanfor

¿Qué función tiene el ácido sulfónico del alcanfor 4 años 10 meses antes #4665

Hola a todos, quisiera saber que función general tiene este reactivo en el control de la estereoquímica ya que por ejemplo en la síntesis del cloranfenicol se usa para hacer que la molécula sea activada ópticamente y que al final tenga la configuración 2R, 3R... Si alguien pudiera proporcionarme el mecanismo de acción se lo agradecería mucho...
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Re: ¿Qué función tiene el ácido sulfónico del alcanfor 4 años 10 meses antes #4698

  • Wilbertrivera
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Hola pulpis.
En general a pesar de que uno distinga en una molécula un carbono asimétrico (quiral, con cuatro sustituyentes) y si no se hace referencia a su carácter enantiómero, se supone que se tiene una mezcla de los mismos, que va desde las mezclas racémicas hacia otras relaciones porcentuales.
El ubicar a este tipo de producto conjuntamente una molécula cuya quiralidad está perfectamente definida es buscando que la misma incida en el producto para \"quiralizarlo\", es decir llevarlo a un tipo de enantiómero.
Esto tendría una semejanza con lo siguiente. Si colocas a una persona resfriada junta a otras, existe la certeza de que las mismas terminarán resfriadas.
Entonces no es el grupo sulfónico el responsable de la quiralización, sino la molécula toda en su conjunto.
Saludos.
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Re: ¿Qué función tiene el ácido sulfónico del alcanfor 4 años 10 meses antes #4702

Gracias....!! Oye, eso es impresionante... a eso supongo que se le llama control de la estereoquímica... vaya entonces se supone que la mezcla racemica que se obtiene en un momento dado de la síntesis es completamente quiralizada a la forma 2R,3R... muy interesante... todavía pensaba que a nivel industrial las mezclas racemicas se separaban por cromatografía... =) Gracias de nuevo..
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Re: ¿Qué función tiene el ácido sulfónico del alcanfor 4 años 10 meses antes #4703

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Hola.
El grupo sulfónico en una molécula es una de las vías para hacerla soluble en un solvente polar.
Por otro lado, es cierto que la cromatografía, es el procedimiento más expedito para separar isómeros, por su diferendia de Rf o tambbièn si sus puntos de ebullición so suficientmente diferentes, la destilación fraccionada sirve.
Saludos.
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