TEMA 1. NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS

Teoría: Nombres comunes | Nomenclatura de Hantzch-Widman | Heterociclos parcialmente insaturados | El hidrógeno indicado | Numeración de heterociclos | Heterociclos como sustituyentes | Nomenclatura de reemplazo.

TEMA 2. AROMATICIDAD EN HETEROCICLOS

Teoría:¿Qué es un heterociclo aromático? ! Heterociclos aromáticos y sus tipos ! Criterios para determinar la aromaticidad en heterociclos. | Tautomería en heterociclos aromáticos | Heterociclos no aromáticos, influencia de las tensiones anulares en sus propiedades | Efecto anomérico.

TEMA 3. SÍNTESIS DE HETEROCICLOS (I): REACCIONES DE CICLACIÓN

Teoría: Síntesis de heterociclos mediante reacciones de ciclación | Reactivos en reacciones de ciclación | Clasificación de los ataques nucleófilos (Reglas de Baldwin) | Formación de ciclos mediante S_N2 | Procesos de adición nucleófila y adición eliminación en carbonos sp². | Ciclación sobre átomos de carbono sp | Ciclación de carbenos, nitrenos y radicales.

TEMA 4. SÍNTESIS DE HETEROCICLOS (II): REACCIONES DE CICLOADICIÓN

Teoria: Cicloadiciones hetero-Diels-Alder: orbitales frontera. | Cicloadiciones hetero-Diels-Alder en síntesis de heterociclos. | Hetero-cicloadiciones [2+2]. | Reacciones quelotrópicas | Cicloadiciones 1,3-dipolares | Energías y coeficientes de los orbitales frontera  de 1,3-dipolos | Regio- y estereoselectividad de las 1,3-dipolares. | Dipolos más importantes, preparación y reactividad.

TEMA 5. HETEROCICLOS DE 6 MIEMBROS: PIRIDINA

Teoría: Sintesis de Hantzsch | Síntesis de Chichibabin | Basicidad | Alquilación y Acilación | Formación de N-óxidos | Sustitución electrófila |  Sustitución electrófila en posición 4 | Reacción de litiación | Reacciones de adición nucleófila | Reacciones de sustitución | El piridino | Alquil- y vinilpiridinas

TEMA 6. NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS CONDENSADOS

Teoría: Elección del componente base | Numeración periférica del heterociclo global | Ejemplos de nomenclatura de heterociclos condensados.

TEMA 7. QUINOLINA E ISOQUINOLINA

Teoría: Síntesis de Skraup | Síntesis de Combes | Síntesis de Friedlander | Síntesis de Bischer-Napieralski | Síntesis de Pictet Spengler | Síntesis de Pomeranz Fritsch | Reactivida con el par libre del nitrógeno | Reacciones de sustitución electrófila | Reacción de litiación | Reacciones de adición nucleófila | Reacciones de sustitución nucleófila | Derivados de alquil- y vinilquinolinas e isoquinolinas. 

TEMA 8. HETEROCICLOS DE 6 MIEMBROS CON 2 O MÁS HETEROÁTOMOS: DIAZINAS

Teoría: Di-, tri-, tetrazinas conceptos generales | Reacciones con el par libre del nitrógeno (basicidad y nucleofilia) | Sustitución electrófila | Sustitución nucleófila | 

TEMA 9. HETEROCICLOS DE 5 MIEMBROS: PIRROL, TIOFENO Y FURANO

Teoría: Comportamiento ácido | Sustitución electrófila: Nitración, halogenación, sulfonación, Vilsmeier, Mannich, acetilación | Reacciones de cicloadición en el furano | Derivados | Apertura del furano | Sintesis de Paal-Knorr | Síntesis mediante 1,3-dipolar | Síntesis de Hantzsch del pirrol.

TEMA 10. HETEROCICLOS DE 5 MIEMBROS CONDENSADOS: INDOL

Teoría: Comportamiento ácido | Reacciones de sustitución electrófila | Sustitución electrófila con la posición 3 ocupada | Expansión del anillo | Síntesis de Fischer | Síntesis de Madelung

TEMA 11. HETEROCICLOS DE 5 MIEMBROS CON 2 O MÁS HETEROÁTOMOS: AZOLES

Teoría: