En 1855, Wurtz trató haluros de alquilo con sodio metal obteniendo el correspondiente alcano simétrico. El acoplamiento de dos carbonos sp3 pertenecientes a haluros de alquilo o arilo por tratamiento con sodio metal se conoce como síntesis de Wurtz. Por otro lado, el acoplamiento de un haluro de alquilo con un haluro de arilo se denomina reacción de Wurtz-Fittig.
1. Homoacoplamiento del bromoetano para rendir butano
2. Acoplamiento cruzado de bromoetano y bromopropano para rendir pentano. El rendimiento baja debido a la formación de productos de homoacoplamiento.
3. Acoplamiento de Wurtz-Fittig entre p-bromoanisol y bromoetano.
Mecanismo:
El mecanismo actualmente aceptado para la reacción de Wurtz transcurre en dos etapas:
Etapa 1. Formación de un carboanión por intercambio metal-halógeno
Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboanión al haluro de alquilo mediante mecanismo SN2.