logo foroquimico web¿Te cuesta entender la Química Orgánica?
Cursos de Química Orgánica para los Grados en Química, Ingeniería Química, Biotecnología y Farmacia de las Universidades españolas. 
Material específico para cada Universidad con teoría, ejercicios y exámenes resueltos en vídeo, creado por Germán Fernández.  Soporte para dudas por WhatsApp. .

Más información en www.foroquimico.com

 Si prefieres un curso de química orgánica tanto básica como avanzada te invito a acceder al canal:  https://www.youtube.com/channel/UC_RiUaA2326jO9XozAA4q2g , en el que encontrarás más de 750 vídeos de teoría y ejercicios.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN (SN2)

Detalles
Visto: 65804

En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


[1 ] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
[2 ] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3 ] Producto de la reacción
[4 ] Grupo saliente -  Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo

Detalles
Visto: 99056

La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.

 
mecanismo de la sn2
 
El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente.  Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno.  Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
 

Detalles
Visto: 62349

El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas.  En el primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente.  Esta aproximación se denomina ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente, produciéndose retención en la configuración.

 
estereoquimica-sn2

Detalles
Visto: 64948
En el diagrama de energía se representa la energía potencial frente a la coordenada de reacción, y nos da el cambio energético que sufren los reactivos al transformarse en los productos correspondientes.

diagrama-energia-sn2

Durante el transcurso de la reacción los reactivos aumentan su energía hasta alcanzar el estado de transición, formándose el complejo activado.  En ese punto el enlace carbono-nucleófilo se encuentra medio formado y el carbono-grupo saliente medio roto.

Detalles
Visto: 89544

El grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nucleófilo.  Los mejores grupos salientes son las especies menos básicas, puesto que se enlazan débilmente al carbono.  En la tabla periódica los mejores grupos salientes se encuentran a la derecha y abajo.

 

grupo saliente 01

[1 ] Rápida

[2 ] Lenta

  1. El nucleófilo en la SN2
  2. Sustrato en la sustitución nucleófila - SN2
  3. Sustratos cíclicos en SN2
  4. Disolvente en la sustitución nucleófila - SN2