Heteroaromatik beranggota 6 yang memiliki gugus -OH atau -SH dalam posisi 2,4 lebih disukai ada dalam larutan dalam bentuk keto atau thioketo. Dalam larutan, senyawa dengan gugus amino dalam posisi 2,4 lebih disukai ada dalam bentuk amino, daripada sebagai tautomer imino.

tautomerisme heterosiklik 01

[1] 2-Hidroksipiridin

[2] 2-Piridon

[3] 4-Hidroksipiridin

[4] 4-Piridon

[5] 2-Aminopyridine

Dalam kasus cincin beranggota lima, keseimbangan antara tiol dan tione biasanya digeser ke kiri.

tautomerisme heterosiklik 02

Ketika tautomer dalam larutan, perpindahan kesetimbangan tergantung pada:

- Konsentrasi larutan

- Sifat pelarut, yang dapat menghasilkan ikatan hidrogen dengan tautomer.

Juga harus diperhitungkan bahwa kesetimbangan tautomerik bergantung sedikit pada aromatisitas masing-masing tautomer, sering dipindahkan ke tautomer yang kurang aromatik.

Penentuan tautomer yang paling disukai dilakukan dengan cara spektroskopi (NMR, IR dan UV). Dengan cara ini diketahui bahwa 2-hidroksipiridin tidak ditemukan seperti itu, tetapi sebagai 2-piridon.