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TEORÍA DE PIRIDINA

modelo piridina

La piridina se comporta como base a través del par libre del átomo de nitrógeno.  En presencia de ácidos se protona generando sales de piridinio

basicidad-piridina-01

a) Reacción de alquilación

La piridina reacciona con haluros de alquilo, haluros de alcanoilo y anhídridos para formar sales de piridinio.  La reacción procede mediante el ataque nucleófilo del par libre del nitrógeno sobre el carbono electrófilo de dichos reactivos.

alquilacion-piridina

El anillo piridina es capaz de atacar a electrófilos, de forma análoga al benceno, dando la reacción de sustitución electrófila aromática.  Debido a la electronegatividad del nitrógeno, la piridina es mucho menos reactiva que el benceno en la SE, necesitando condiciones de reacción más drásticas.

sustitucion-electrofila-piridina-01

La piridina se oxida en presencia de agua oxigenada o perácidos para formar los N-óxidos de piridina.

n-oxidos-piridina-01