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Hidrogeno acido ester y cetona 1 month 2 weeks ago #14471

Hola buenas díass!!  pueden recordarme porque eran mas acidos los hidrogenos alfa de las cetonas que del ester?

O esa en el caso de la ciclacion de una claisen por ejemplo, donde hay una cetona y del otro extemo el ester.

imagino que por tema de resonancia. ¿pueden explicarme un poquito más?

Muchas gracias de antemano!! Un saludooo!!

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Hidrogeno acido ester y cetona 1 month 2 weeks ago #14472

Hola, amigo. 
Yo lo entiendo así: (mira la imagen adjunta).  Existe mayor diferencia energética entre la cetona protonada y desprotonada que entre el éster protonado y desprotonado. Esto se explica ya que el estér tiene tres formas resonantes posibles, y solo una en la que el carbono carbonílico tiene una carga positiva. La cetona solo tiene dos formas resonantes, y también solo una en la que el carbono carbonílico tiene una carga positiva. Pero proporcionalmente el carbono de la cetona es más positivo que el carbono del carbono del éster. Por lo tanto la cetona está más favorecida para perder un protón, ganar una carga negativa y estabilizar al carbonilo que en el caso del éster. 

Espero que te sea de ayuda. Saludos.  
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The following user(s) said Thank You: Germán Fernández, Pajaro13

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Hidrogeno acido ester y cetona 1 month 2 weeks ago #14473

PD:
lo del "Delta de E de A-H / A-   >  Delta de E de B-H / B -" quiere decir: la diferencia de energías entre el compuesto A protonado y desprotonado es mayor que la diferencia de energía entre el compuesto B protonado y desprotonado. El compuesto A es la cetona y el compuesto B es el éster. Espero que se enetienda. No es una demostración muy formal pero creo que explica bien el concepto. 
The following user(s) said Thank You: Pajaro13

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Hidrogeno acido ester y cetona 1 month 2 weeks ago #14474

hola Diels como estas?  Pues sabes que no sé porque me surgio esta duda, creo que era un poco tarde y estaba cansado y viendo algun video y me hizo dudar.

Pero ahora viéndolo mejor gracias a tu dibujo de las resonancias creo que tiene más sentido que el hidrógeno alfa del éster sea mas acido.

O sea, creo que en tu razonamiento también mencionas que la cetona tiene el alfa mas acido, pero ahora viendolo en restrospectiva ya me he liado jajaj. Si tuviera que decir algo si que diría que el alfa del ester es mas acido, ya que tiene mayor numero de estructuras resonantes ni mas ni menos la carga negativa se puede estabilizar mejor.

Estuve leyendo un post relacionado mas o menos relacionado sobre la acidez de aldehidos y cetonas, dodne german me dio ciarte explicacion tambien a trasves de las estructuras resonantes.

www.quimicaorganica.org/foro/20-aldehido...ehido-y-cetonas.html

no sé que opinas?
The following user(s) said Thank You: DielsAlder

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Hidrogeno acido ester y cetona 1 month 2 weeks ago #14475

¡Hola Amigos!  Efectivamente la explicación está en la resonancia.  La cesión del par libre del oxígeno del grupo éster devuelve la carga negativa al carbono, desestabilizando el enolato.  Esto llega a su extremo en el caso de las amidas, donde el nitrógeno, con gran capacidad para ceder su par libre, devuelve la carga al carbono del enolato de amida y lo convierte en una especie muy básica.
Os dejo en este enlace las estructuras que explican este comportamiento.
www.quimicaorganica.org/acidos-carboxili...ivados-de-acido.html

Rubén, veo que al final has podido cambiar la imagen, me encanta Piolin. 

Un saludo a ambos. 
The following user(s) said Thank You: Pajaro13, DielsAlder

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Last edit: by Germán Fernández.

Hidrogeno acido ester y cetona 1 month 2 weeks ago #14476

Gracias German! Si jaja al final me puse la foto de otro pajaro jaja me hizo gracia ponerme el piolin porque el compañero Diels trae a silvestre en la foto jaja
The following user(s) said Thank You: DielsAlder

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