molekul-model-piridin Molekul piridin dapat diperoleh dengan mereaksikan enamina dengan a,b-tak jenuh. Jadi, reaksi antara etenamina dan propenal, diikuti dengan oksidasi, menghasilkan piridin.

sintesis-hantzsch-piridin-01

Baris berikut merinci mekanisme sintesis:

Tahap 1. Serangan nukleofilik enamina pada a,b-unsaturated

sintesis-hantzsch-piridin-02

Tahap 2. Keseimbangan asam-basa

sintesis-hantzsch-piridin-03

Tahap 3. Tautomerisme keto-enol

sintesis-hantzsch-piridin-04

Tahap 4. Tautomerisme imina-enamina

sintesis-hantzsch-piridin-05

Langkah 5. Siklisasi dengan penambahan nukleofilik amino ke karbonil

sintesis-hantzsch-piridin-06

Tahap 6. Keseimbangan asam-basa

sintesis-hantzsch-piridin-07

Langkah 7. Penghapusan hidroksil

sintesis-hantzsch-piridin-08

Tahap 8. Eliminasi

sintesis-hantzsch-piridin-09